Di Francesco je med letoma 2017 in 2019 vodil Romo, v minuli sezoni pa Frosinone, ki je nazadoval v serie B. Bil je tudi trener Pescare, Lecceja, Sassuola, Sanpdorie, Cagliarija in Verone.
Z novimi delodajalci iz Benetk je podpisal pogodbo do konca sezone 2025/26.
